転職でITエンジニアを目指す人必見｜後悔する人・成功する人の決定的な違い

「ITエンジニアになれば、自由で高収入な人生が手に入る」——そう信じて転職を決意したはずが、なぜ「エンジニア転職 後悔」と検索する人が後を絶たないのでしょうか。

本記事では、表面的な転職サイトランキングではなく、あなたが最も恐れている「SESガチャ」「未経験お断り」「キャリアの行き止まり」を回避するための具体的戦略を、現場のリアルと最新データに基づいて解説します。

転職サイト・エージェントの選び方から、採用担当者が本当に見ているポートフォリオ評価のポイント、そして「運」ではなく「実力」でキャリアの主導権を握るための全プロセスをお伝えします。この記事を読めば、後悔しない転職のための判断軸が手に入ります。

なぜ「ITエンジニア転職」で後悔する人が後を絶たないのか

ITエンジニアへの転職は、年収アップやリモートワークといった魅力的な条件を期待して多くの人が挑戦しています。しかし現実には「エンジニア転職 後悔」という検索が絶えません。その背景には、業界特有の構造的問題があります。未経験者を大量採用していた時代は終わり、企業は即戦力を求める傾向が強まっています。

また、SES企業での配属先が運任せになる「ガチャ」問題や、求人票と実態の乖離など、情報の非対称性が転職後のミスマッチを生んでいます。成功するためには、まずこれらの構造を理解し、自分のキャリアを他者任せにしない判断軸を持つことが不可欠です。

「未経験エンジニアは要らない」と言われる5つの構造的理由

「未経験 エンジニア いらない」という厳しい声が増えている背景には、明確な構造的理由があります。

教育コストの増大	未経験者を戦力化するには半年から1年以上の投資が必要となり、企業側の負担が大きくなる
プログラミングスクール卒業生の飽和	未経験者の供給過多が起きている
AI技術の進歩	単純なコーディング業務の価値が低下
経験者の転職市場が活性化	即戦力採用が容易になった
リモートワーク普及	未経験者への指導難易度が上昇

ただし、これは「不可能」を意味しません。市場の求めるスキルを理解し、差別化できれば道は開けます。

「SESガチャ」「配属ガチャ」——キャリアを運任せにされる恐怖の正体

SES（システムエンジニアリングサービス）企業に入社した場合、どの現場に配属されるかで技術的成長が大きく左右されます。これが「SESガチャ」「配属ガチャ」と呼ばれる現象です。運よくモダンな開発環境の案件に当たれば、Web系やクラウドの実務経験を積めます。

しかし、レガシーシステムの保守運用や、ドキュメント作成中心の業務に回されると、市場価値のあるスキルが身につきません。3年後、5年後に転職しようとした際、職務経歴書に書けるような開発経験がなく、キャリアの選択肢が狭まるリスクがあります。この構造を理解したうえで、面談時に案件選択権の有無を確認することが重要です。

転職後に「後悔」する人の典型パターン3選

エンジニア転職で後悔する人には共通するパターンがあります。

• 1つ目は「年収だけで選んだ結果、技術負債まみれの現場に配属された」ケースです。高い年収には相応の理由があり、人が定着しない職場環境が隠れていることがあります。
• 2つ目は「自社開発だと思ったらSESだった」というパターンです。求人票の曖昧な表記を見抜けず、入社後に客先常駐を告げられます。
• 3つ目は「評価制度が曖昧でスキルアップの実感が得られない」状況です。

エンジニアとしての成長指標がなく、キャリアの方向性を見失います。これらの失敗を避けるには、求人情報を鵜呑みにせず、企業研究と面接での確認を徹底する必要があります。

30代・異業種からのエンジニア転職

30代から未経験でITエンジニアを目指す人は増えています。「今からでは遅いのでは」という不安を抱える人が多いですが、結論から言えば、年齢だけで可能性が閉ざされることはありません。ただし、20代と同じアプローチでは成功率が下がるのも事実です。

30代の転職では、限られた時間の中で最大の成果を出す「選択と集中」が求められます。資格を取りまくるより、1つのポートフォリオを徹底的に磨くほうが採用担当者の目に留まりやすいです。また、前職の業界知識や業務経験を活かせる職種を選ぶことで、純粋な未経験者との差別化が可能となります。

30代未経験の成功率を分けるもの——「何を捨て、何に集中したか」

30代未経験からエンジニア転職に成功した人と失敗した人の違いは明確です。成功者は「優先順位」を徹底しています。広く浅く複数の言語を学ぶのではなく、1つの技術スタックに集中し、実際に動くアプリケーションを完成させています。ポートフォリオは10回以上の推敲を重ね、READMEの書き方や設計思想まで磨き上げています。

一方、失敗者は「資格を取れば有利になる」という幻想に時間を費やしがちです。資格は基礎知識の証明にはなりますが、採用担当者が見ているのは「自分で問題を解決できる自走力」です。限られた転職活動期間で最大効果を出すには、何を捨てるかの判断が成否を分けます。

スクールは必要か？——費用対効果の冷静な判断基準

プログラミングスクールに通うべきかどうかは、自分の学習スタイルと目標によって判断すべきです。スクールのメリットは、カリキュラムが体系化されており、挫折しにくい環境が整っている点にあります。また、転職支援サービスが付いている場合は、求人紹介や面接対策のサポートを受けられます。

一方、独学で成功する人は「自走力」が高く、公式ドキュメントやQiitaなどの技術記事を読み解けます。スクールの費用は数十万円から100万円超まで幅があり、費用対効果を冷静に見極める必要があります。重要なのは、スクール卒業がゴールではなく、その後の実務経験で差がつくという現実を理解することです。

IT転職サイト・エージェントの賢い選び方と活用術

ITエンジニアの転職活動では、転職サイトとエージェントの両方を活用するのが基本戦略となります。転職サイトは求人を自分で検索し、希望条件に合う企業を探せるメリットがあります。一方、エージェントは非公開求人へのアクセスや、年収交渉の代行といった支援を受けられます。

どちらか一方に依存するのではなく、情報収集と比較検討の段階では転職サイトを使い、応募や条件交渉の段階ではエージェントを活用するという併用戦略が、最も失敗しにくいアプローチです。特にIT業界専門のエージェントは、技術トレンドや企業文化への理解が深く、的確なアドバイスを期待できます。

転職サイトとエージェントの使い分け——併用が最も失敗しにくい理由

転職サイトとエージェントは、それぞれ異なる強みを持つため、併用することで転職活動の成功率が高まります。転職サイトのメリットは、求人情報を自分のペースで閲覧でき、市場の相場観を把握できる点です。スカウト機能を活用すれば、自分の市場価値を客観的に知ることもできます。

一方、エージェントは求人票には載らない企業の内情や、面接で聞かれやすい質問などの情報を提供してくれます。また、内定後の年収交渉が苦手な人にとって、エージェントの代行サービスは心強いです。まず複数の転職サイトに登録して情報を集め、本格的な応募段階でエージェントを活用するのが最適な流れです。

「求人数」ではなく「希望条件の求人数」で選ぶ

転職サイトやエージェントを選ぶ際、「求人数10万件以上」といった数字に惑わされてはいけません。重要なのは総求人数ではなく、自分の希望条件でフィルタリングした後の求人数です。年収、勤務地、リモートワークの可否、自社開発かSESか、残業時間など、優先順位の高い条件を設定して検索してみることをおすすめします。

条件を絞った結果、求人がほとんど残らないサービスは、自分には合っていない可能性が高いです。また、IT業界に特化した転職サイトは、職種や開発言語での絞り込みが細かくできるため、効率的に希望に合う求人を見つけやすいです。登録前に、検索機能の使いやすさを確認しておきましょう。

「SESガチャ」を回避する——面談で地雷企業を見抜く質問リスト

SES企業への転職が全て悪いわけではありません。しかし、配属先によってキャリアが大きく左右される構造を理解せずに入社すると、後悔する可能性が高まります。重要なのは、面談の段階で「ガチャ」を回避できる企業かどうかを見極めることです。

具体的には、案件の選択権があるか、待機中の給与保証はどうか、エンジニアのキャリアパスをどう考えているかを確認します。優良なSES企業は、社員のスキルアップを支援し、将来的に自社開発へのキャリアチェンジを後押しする体制を持っています。面談は企業を選ぶ場でもあるという意識を持ち、質問を準備して臨みましょう。

SESの構造を理解する——常駐・請負・準委任の違い

SES企業の契約形態には、常駐、請負、準委任の3種類があります。

常駐	客先のオフィスで働く形態で、指揮命令権が曖昧になりやすい
請負	成果物に対して報酬が発生し、納品責任を負う
準委任	業務遂行に対して報酬が発生し、成果物の完成義務はない

問題となるのは「偽装請負」で、請負契約のはずが客先から直接指示を受けているケースです。これは法律違反であり、労働者の権利が守られません。契約形態によって働き方や責任の範囲が変わるため、入社前に自分がどの形態で働くことになるかを確認しておくべきです。全てのSESが悪いわけではなく、契約形態と運用の実態を見極めることが重要です。

参考：「労働者派遣・請負を適正に行うためのガイド」について｜厚生労働省

面談時に偽装請負・ブラック案件を見抜く10の質問

面談では以下の質問を投げかけ、企業の実態を見極めましょう。

• 「案件の選択権はありますか？断ることは可能ですか？」
• 「待機期間が発生した場合の給与保証は？」
• 「直近1年間の離職率を教えてください」
• 「エンジニア出身の役員や管理職はいますか？」
• 「社員のスキルアップ支援制度はありますか？」
• 「平均的な残業時間と36協定の締結状況は？」
• 「客先での指揮命令系統はどうなっていますか？」
• 「社内評価制度の基準を具体的に教えてください」
• 「現在の配属先で働いている社員と話す機会はありますか？」
• 「自社開発へのキャリアチェンジ事例はありますか？」

これらの質問への回答が曖昧な企業は、避けたほうが賢明です。

「自社開発へ行けるSES」の見極め——キャリアの出口を持つ会社の特徴

全てのSES企業がキャリアの行き止まりではありません。優良なSES企業には共通する特徴があります。

まず、自社プロダクトや受託開発部門を持ち、SESからの社内異動が制度化されています。次に、技術研修やスキルアップ支援に投資しており、資格取得補助や勉強会への参加費用を負担しています。また、エンジニアの市場価値を高めることを経営方針として掲げ、単価の低い案件を断る姿勢があります。

求人票では「キャリアパス」「自社開発への異動実績」といった記載を確認しましょう。面接では、実際に自社開発へ異動した社員の事例を具体的に聞くことで、その制度が形骸化していないかを判断できます。

採用担当者が見ている「ポートフォリオ評価」の真実

未経験からエンジニア転職を目指す場合、ポートフォリオは最も重要な武器となります。しかし、多くの人が「動くものを作れば評価される」と誤解しています。採用担当者が見ているのは、完成品の見た目ではなく、制作過程で見える「思考力」と「自走力」です。

なぜその技術を選んだのか、どのような課題に直面し、どう解決したのか。README、コミット履歴、コード設計といった細部に、エンジニアとしての資質が表れます。逆に言えば、チュートリアルを写しただけのポートフォリオは、経験者の目には一瞬で見抜かれます。量より質を重視し、1つの作品を徹底的に磨き上げることが、採用への近道となります。

資格は「免罪符」ではない——学習習慣の証明としての再定義

「IT資格を取れば転職に有利」という認識は、半分正しく半分誤りです。基本情報技術者やAWS認定資格などは、基礎知識の習得を証明する材料にはなります。しかし、資格だけでは採用されない現実があります。企業が求めているのは「資格を持っている人」ではなく「実務で成果を出せる人」だからです。

資格の真の価値は、学習を継続する習慣があることの証明、そして技術者同士の共通言語を理解している証明にあります。資格取得を目的化せず、実務経験やポートフォリオと組み合わせて初めて効果を発揮すると理解しましょう。資格を取りまくるより、1つの資格と1つの質の高いポートフォリオの組み合わせが効果的です。

参考：試験のメリット | 試験情報 | IPA 独立行政法人 情報処理推進機構

ポートフォリオで見られる5つのポイント——設計・テスト・README・運用

採用担当者がポートフォリオで確認するポイントは明確です。

設計思想	なぜそのアーキテクチャを選んだのか、理由を説明できるかが問われる
コードの可読性	変数名や関数名は意味が伝わるか、適切にコメントが入っているかを見られる
テスト	ユニットテストや統合テストが書かれているかが確認される
README	セットアップ手順、使い方、技術選定の理由が丁寧に記載されているかが重要
運用への意識	エラーハンドリングやセキュリティへの配慮があるかを見られる

これら5つのポイントは、実務で求められるスキルそのものです。ポートフォリオ制作時にこれらを意識するだけで、他の応募者との差別化が可能となります。

GitHubとQiitaの使い分け——「現場の温度感」を伝えるアウトプット術

エンジニアの技術力を示すプラットフォームとして、GitHubとQiitaは異なる役割を持っています。

GitHubはコードを置く場所であり、実際のスキルを証明します。コミット頻度、プルリクエストの書き方、イシュー管理などから、チーム開発への適性も読み取れます。一方、Qiitaは学びを言語化する場所です。技術的なつまずきとその解決方法を記事にすることで、論理的思考力とコミュニケーション能力をアピールできます。

採用担当者は「エンジニア転職サイト Qiita」と検索し、候補者のアウトプットを確認することがあります。GitHubでコードを見せ、Qiitaで思考過程を伝えます。この両輪が、未経験者の市場価値を高める武器となります。

自社開発・受託・SESの見分け方——求人票で実態を見抜く方法

エンジニアの働き方は、自社開発、受託開発、SESの3つに大きく分かれます。自社開発は自社プロダクトの開発に専念でき、技術選定の自由度が高いです。受託開発は顧客の要望に応じたシステム構築を行い、多様な業界の案件に触れられます。SESは客先に常駐して業務を行う形態です。

問題は、求人票だけでは実態がわかりにくいことにあります。「自社開発」と謳いながら、実態は客先常駐というケースも少なくありません。求人票の「勤務地」「取引先」「事業内容」を注意深く読み、不明点は面接で確認する姿勢が、入社後のミスマッチを防ぐ鍵となります。

求人票の「勤務地」「取引先」欄に隠された真実

求人票でSES企業を見分けるポイントは「勤務地」と「取引先」の記載です。「勤務地：プロジェクトにより異なる」「勤務地：東京都内および近郊」といった曖昧な表記は、客先常駐の可能性が高いです。自社開発企業であれば、本社や開発拠点の住所が明記されます。

また、「取引先：大手メーカー多数」「主要顧客：金融機関、官公庁」といった記載は、それらの企業に常駐して働くことを示唆しています。「事業内容」に「人材派遣」「技術者派遣」の文言がある場合も要注意です。これらの情報を総合的に判断し、不明点は面接で「実際の勤務地はどこですか？」「客先常駐の割合は？」と直接確認しましょう。

「エンジニア出身CEO」がホワイト企業の判定基準になる理由

ITエンジニアにとって働きやすい企業かどうかを判断する指標の一つに、経営層の技術理解度があります。エンジニア出身のCEOや役員がいる企業は、技術者の仕事に対する理解が深く、エンジニアを「コスト」ではなく「投資対象」として扱う傾向があります。具体的には、技術研修への予算確保、適正な残業管理、キャリアパスの明確化などに表れます。

企業の公式サイトで経営陣のプロフィールを確認し、技術職出身者がいるかをチェックしましょう。また、技術ブログを公開している企業は、エンジニア文化への投資意識が高いことが多いです。これらの情報を組み合わせることで、入社前にホワイト企業かどうかをある程度見極められます。

転職活動の進め方——登録から内定までのロードマップ

ITエンジニアへの転職活動は、準備、活動、決断の3つのフェーズに分けて進めるのが効果的です。準備フェーズでは自己分析と転職サイトへの登録を行い、市場の相場観を把握します。活動フェーズでは求人への応募、職務経歴書の作成、面接対策を進めます。決断フェーズでは内定後の条件交渉と退職準備を行います。

全体の期間は3ヶ月から6ヶ月程度を見込むのが一般的です。焦って最初の内定に飛びつくと後悔するリスクがあります。一方で、慎重になりすぎて機会を逃すのも避けたいところです。転職活動を始める前にゴールを明確にし、判断軸を定めておくことが、後悔のない選択につながります。

準備フェーズ：自己分析とサイト登録・プロフィール最適化

転職活動の第一歩は自己分析です。これまでの経験で得たスキル、得意な業務、やりがいを感じた瞬間を棚卸しします。未経験者は、前職で培った業界知識やビジネススキルを言語化しましょう。

次に、転職サイトやエージェントに登録します。複数のサービスに登録することで、幅広い求人情報にアクセスできます。登録時に作成するプロフィールは、スカウトの受信率に直結するため、職務経歴や希望条件を具体的かつ正確に記載することが重要です。

「エンジニア」「転職」「年収アップ」といった狙いたいキーワードを意識しながら、採用担当者の目に留まるプロフィールを作成しましょう。この準備が、その後の活動効率を大きく左右します。

活動フェーズ：応募・職務経歴書・面接対策

応募段階では、職務経歴書の質が書類選考の通過率を決めます。エンジニア職の場合、技術スキル、携わったプロジェクト、使用した言語やフレームワークを具体的に記載します。未経験者は、ポートフォリオへのリンクを必ず記載し、学習意欲と実行力をアピールしましょう。

面接対策では、技術的な質問とカルチャーフィットの両面に備えます。「なぜエンジニアを目指すのか」「チームでの開発経験は」「直面した課題とその解決方法は」といった質問に、具体的なエピソードで答えられるよう準備します。

また、応募先企業の技術スタックや開発体制を事前にリサーチし、逆質問を用意しておくことで、志望度の高さを伝えられます。

決断フェーズ：内定・条件交渉・退職準備

内定を獲得したら、労働条件を丁寧に確認します。年収、勤務地、リモートワークの可否、配属先、評価制度など、入社後に「聞いていない」とならないよう、疑問点は必ず質問しましょう。

条件交渉は、エージェントを通じて行うとスムーズです。市場価値に見合った年収を主張する材料として、他社からの内定や現在の給与水準を提示できます。退職準備は、現職への配慮を忘れずに進めます。引き継ぎ計画を立て、円満退職を心がけることが、業界内での評判を守ることにつながります。

転職活動のゴールは内定獲得ではなく、新しい職場で活躍することです。入社日までの期間を有効活用し、必要なスキルの習得を進めましょう。

よくある質問（FAQ）

ITエンジニアへの転職を検討する中で、多くの人が共通して抱く疑問があります。ここでは、転職のタイミング、年齢による影響、地方からのリモートワークについて、具体的に回答します。転職活動を始める前の不安解消や、方向性を定める参考にしてください。重要なのは、一般論に振り回されず、自分の状況と目標に照らして判断することです。人によって最適解は異なります。

以下の回答を参考にしながら、自分にとってのベストなタイミングと戦略を見つけてください。疑問が残る場合は、転職エージェントへの相談やキャリアアドバイザーの活用も選択肢となります。

まとめ——キャリアの主導権を取り戻すために今日やるべきこと

ITエンジニアへの転職で後悔しないためには、業界の構造を理解し、情報を武器に判断することが不可欠です。SESガチャ、未経験お断り、年齢の壁——これらは確かに存在しますが、乗り越える方法もあります。

本記事で解説した内容を参考に、まず今日から行動を始めましょう。具体的には、転職サイトに2〜3個登録し、希望条件で求人を検索してみてください。

1週間以内には職務経歴書のドラフトを作成し、ポートフォリオの棚卸しを行いましょう。転職は「運」ではなく「戦略」で結果が変わります。キャリアの主導権を自分の手に取り戻し、納得のいく転職を実現してください。